TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIK 1

1.     Menurut Louis  de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum  dan Teori Orbital Molekul? 

Jawaban : Pada tahun 1913, Niels Bohr menggunakan teori kuantum untuk menjelaskan spektrum unsur. Berdasarkan pengamatan, unsur-unsur dapat memancarkan spektrum garis dan tiap unsur mempunyai spektrum yang khas.  Menurut Bohr, Spektrum garis menunjukkan elektron dalam atom hanya dapat beredar pada lintasan-lintasan dengan tingkat energi tertentu. Pada lintasannya elektron dapat beredar tanpa pemancaran atau penyerapan energi. Oleh karena itu, energi elektron tidak berubah sehingga lintasannya tetap. Elektron  dapat berpindah dari satu lintasan ke lintasan lain disertai pemancaran atau penyerapan sejumlah energi yang harganya sama dengan selisih kedua tingkat energi tersebut.

ΔE = E_f – E_i

Keterangan:

ΔE = energi yang menyertai perpindahan elektron

E_f = tingkat energi akhir

E_i = tingkat energi awal 

Lalu Hipotesis Louis de Broglie dan azas ketidakpastian dari Heisenberg merupakan dasar dari model Mekanika Kuantum (Gelombang) yang dikemukakan oleh  Erwin Schrodinger Epada tahun1927, yang mengajukan konsep orbital untuk menyatakan kedudukan elektron dalam atom. Orbital menyatakan suatu daerah dimana elektron paling mungkin (peluang terbesar) untuk ditemukan. Schrodinger sependapat dengan Heisenberg bahwa kedudukan elektron dalam atom tidak dapat ditentukan secara pasti, namun yang dapat ditentukan adalah kebolehjadian menemukan elektron pada suatu titik pada jarak tertentu dari intinya. Ruangan yang memiliki kebolehjadian terbesar ditemukannya elektron disebut Orbital. Dalam mekanika kuantum, model orbital atom digambarkan menyerupai “awan”. Beberapa orbital bergabung membentuk kelompok yang disebut Subkulit. Persamaan gelombang ( Ψ= psi) dari Erwin Schrodinger menghasilkan tiga bilangan gelombang (bilangan kuantum) untuk menyatakan kedudukan (tingkat energi, bentuk, serta orientasi) suatu orbital, yaitu: bilangan kuantum utama (n), bilangan kuantum azimut (l) dan bilangan kuantum magnetik (m) .

Sifat simetri dan energi relatif orbital atom menentukan bagaimana mereka berinteraksi untuk membentuk orbital molekul. Orbital molekul ini kemudian diisi dengan elektron tersedia sesuai dengan aturan yang sama yang digunakan untuk orbital atom, dan energi total elektron dalam orbital molekul dibandingkan dengan total awal energi elektron dalam orbital atom.

Jika energi total elektron dalam molekul orbital kurang dari dalam orbital atom, molekul stabil dibandingkan dengan atom; jika tidak, molekul tidak stabil dan senyawa tidak terbentuk. Kami akan pertama menggambarkan ikatan (atau kurangnya itu) di sepuluh pertama molekul diatomik homonuclear dan kemudian memperluas pengobatan untuk heteronuklir molekul diatomik dan molekul yang memiliki lebih dari dua atom. Dalam kasus orbital atom, persamaan Schrodinger dapat ia ditulis untuk elektron dalam molekul. Perkiraan solusi untuk persamaan Schrodinger molekul ini dapat dibangun dari kombinasi linear orbital atom (LCAO), yang jumlah dan   perbedaan fungsi gelombang atom.  

2.   Bila absorpsi  sinar UV  oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi ?

Jawaban : Salah satu media yang dapat digunakan untuk mengetahui interaksi molekul terhadap sinar uv adalah dengan menggunakan instrumen spektrofotometer UV-Vis. Adsorpsi cahaya UV-Vis mengakibatkan transisi elektronik, yaitu promosi electron dari orbital-orbital ke keadaan dasar yang berenergi rendah ke orbital keadaan interaksi berenergi lebih tinggi. Energy yang terserap kemudian terbuang sebagai cahaya atau tersalurkan dalam reaksi kimia. Absorpsi cahaya tampak dan radiasi ultraviolet meningkatkan energy elektronik sebuah molekul, artinya energy yang disumbangkan oleh foton-foton memungkinkan elektron-elektron itu mengatasi kekangan  inti dan pandah ke luar ke orbital baru yang lebih tinggi energinya. Semua molekul dapat menyerap radiasi dalam daerah UV-tampak karena mereka mengandung electron, baik sekutu maupun menyendiri, yang dapat dieksitasi ke tingkat energy yang lebih tinggi.

Molekul-molekul yang memerlukan lebih banyak energi untuk promosi electron akan menyerap cahaya pada panjang gelombang yang lebih pendek. Molekul yang menyerap energy lebih sedikit akan menyerap cahaya pada panjang gelombang yang lebih panjang. Senyawa yang menyerap cahaya dalam daerah tampak memiliki elektron yang lebih mudah dipromosikan daripada senyawa yang menyerap cahaya pada gelombang UV yang lebih pendek.

Pemisahan tenaga yang paling tinggi diperoleh bila electron-elektron dalam ikatan tereksitasi yang menimbulkan serapan dalam daerah dari 120-200 nm. Daerah ini dikenal sebagai daerah Ultra Violet (UV) vakum dan relative tidak banyak menimbulkan keterangan. Diatas 200 nm eksitasi electron. Dari orbital-orbital p dan d, dan ikatan phi terutama system konjugasi phi segera dapat diukur, dan spectra yang diperoleh memberikan banyak keterangan.

Pelarut	Cuf Off Point (nm)
Sikloheksana	210

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Pada zat-zat pengabsorbsi ini berkaitan dengan tiga jenis transisi elektron, yaitu elektron-elektron π, σ, dan n, yang meliputi molekul atau ion organik dan sejumlah anorganik.

Bila molekul menyerap sinar ultraviolet terlihat pada tenaga tertentu, maka petama bahwa hanya satu elektron dipromosikan ke tingkat tenaga yang lebih tinggi, dan bahwa elektron-elektron lain tidak terpengaruh. Keadaan yang tereksitasi yang dihasilkan ini mempunyai waktu hidup pendek (sekitar 10^-6 hingga 10^-9 det) dan sebagai akibat adalah bahwa selama eksitasi elektronik atom-atom dari molekul tidak bergerak (dasar Franck-Condon). Energi yang dimiliki sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektronik.  Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain.

Dalam satu molekul terdapat dua jenis orbital yakni Orbital Ikatan (bonding orbital) dan Orbital Anti-ikatan (antibonding orbital). Orbital ikatan di bagi menjadi beberapa jenis yakni orbital ikatan sigma (σ, = ikatan tunggal) dan orbital phi (π, = ikatan rangkap), sedangkan orbital nonikatan berupa elektron bebas yang biasanya dilambangkan dengan n. Orbital nonikatan umumnya terdapat pada molekul-molekul yang mengandung atom nitrogen, oksigen, sulfur dan halogen .